Tolomeo war ein waschechter Wonneproppen. Groß, breit und braun, mit drei weißen Socken. Im Gestüt Corduff in Irland mochte man den friedfertigen Kerl mit dem enormen Appetit. Sein Vater Lypheor gewann 1978 den Prix Quincey und erwies sich als vielversprechender Deckhengst, bevor er im Alter von elf Jahren starb: Zu seinen weiteren guten Siegern gehörten der erste Breeders‘ Cup Mile-Sieger Royal Heroine und der japanische Champion Nippo Teio. Tolomeo war das erste Fohlen seiner Mutter Almagest, deren einziger Sieg ein Maidenrennen auf dem Leicester Racecourse war. Als Jährling wurde Tolomeo zum Verkauf angeboten und für 17.000 irische Guineas von Vertretern des italienischen Anwalts Carlo d’Alessio gekauft, der das Fohlen nach dem Astronomen Ptolemäus benannte. Der Hengst ging zu Luca Cumani ins Training.
Nachdem er bei seinem Debüt als Dreijähriger den vierten Platz in den Craven Stakes belegt hatte, nahm Tolomeo am 30. April an den klassischen 2000 Guineas auf der Rowley-Meile von Newmarket teil. Er wurde von Gianfranco Dettori (Vater des berühmten Frankie Dettori) geritten und startete bei einer Quote von 18/1 gegen fünfzehn Gegner. Die meiste Zeit des Rennens lag er auf dem letzten Platz, bevor er auf der letzten Viertelmeile schnell vorankam und Zweiter hinter dem in Irland trainierten Lomond wurde. Dettori wurde für den Ritt kritisiert, aber Cumani verteidigte seinen Jockey und betonte, dass er gemäß den Anweisungen geritten sei. Tolomeo lief als nächstes im Derby über eineinhalb Meilen auf weichem Boden und wurde Neunter der einundzwanzig Starter, mehr als zwanzig Längen hinter dem Sieger Teenoso. Nach dem Derby kehrte Tolomeo zu kürzeren Distanzen zurück und zeigte drei gute Leistungen, ohne zu gewinnen.
Im August war Tolomeo eines von vier von Briten trainierten Pferden, die zur Budweiser Million, dem damals höchstdotierten Pferderennen der Welt, nach Chicago geschickt wurden. Britische Pferde hatten zuvor dort gut abgeschnitten. Die „Heimmannschaft“ der amerikanischen Pferde wirkte aber von vornherein stärker. Tolomeo wurde von dem irischen Jockey Pat Eddery geritten und startete mit einer Quote von 38/1 in einem Feld mit vierzehn Teilnehmern. In einem langsam gelaufenen Rennen verfolgte Eddery die Führenden John Henry und Nijinsky’s Secret, bevor er sie auf der Geraden herausforderte. Als Nijinsky’s Secret unter Druck nach rechts abdriftete, beschleunigte Tolomeo durch eine Lücke an der Bande, übernahm die Führung und hielt den späten Antritt von John Henry auf, um mit einem Hals zu gewinnen. Tolomeos Erfolg war der erste eines von Briten trainierten Pferdes in einem großen amerikanischen Rennen, seit Karabas 1969 das Washington, D.C. International gewann. Sein Sieg machte ihn außerdem zum zweitgrößten Geldverdiener in der britischen Renngeschichte hinter dem Derby-Sieger von 1979, Troy.
Nach seiner Rückkehr nach Europa beendete Tolomeo seine Saison mit einem Start in den Champion Stakes in Newmarket im Oktober. In einem Rennen, das bei sehr starkem Wind gelaufen wurde, wurde er Zweiter hinter der Stute Cormorant Wood, wurde aber auf den vierten Platz zurückgestuft, weil er in der Schlussphase die anderen Pferde behindert hatte. Als Vierjähriger zeigte Tolomeo weiterhin gute Leistungen, war aber weniger beständig, arbeitete hin und wieder auch mal gegen seinen Jockey oder gab nicht sein Bestes, was ihm den Ruf der Unehrlichkeit einbrachte. Nach der Saison entschloss man sich, ihn in die Zucht zu nehmen. Am Ende seiner Rennkarriere wurde Tolomeo an ein Syndikat australischer Züchter verkauft. Er stand eine Saison lang im britischen Nationalgestüt, bevor er 1985 an das Goree-Gestüt in New South Wales exportiert wurde. Später stand er als Deckhengst in Japan. Die besten seiner Nachkommen waren wahrscheinlich Innocent King, ein Wallach, der 1993 die Rosehill Guineas und das Australian Derby gewann, und Daiwa Texas, der zwei Gruppe-Zwei-Rennen gewann und Dritter im Arima Kinen wurde. Seine Popularität ließ in den 1990er Jahren nach und 1999, in seinem letzten Jahr als Deckhengst, zeugte er nur ein Fohlen.
