Milesia Pride wurde 1946 von Herrn J.J. Parkinson in Irland gezogen. Auf der Dubliner Pferdeschau 1947 wurde er an die Firma Kerr and Co. verkauft, die ihn anschließend für 1150 Pfund an J.T. Amery aus KZN weiterverkaufte. Der 86-jährige Amery hatte den Wunsch, das July Handicap zu gewinnen, fast fünfzig Jahre lang gehegt, aber es war ihm nur ein dritter Platz im Jahr 1918 mit einem Pferd namens Draughtsman und zwei unplatzierte Versuche in den Jahren 1916 und 1945 gelungen. Beharrlichkeit ist jedoch die Mutter allen Erfolgs.
Milesia Pride kam im November 1947 mit dem Schiff in Kapstadt an. Von dort wurde er nach Mooi River geschickt, um sich zu akklimatisieren, und einige Monate später in den Stall von Jim Morrison gebracht, um für die Rennen vorbereitet zu werden. Allerdings wirkte der Hengst wie ein Fehlkauf und man glaubte nicht, dass er sich für die Teilnahme am July Handicap 1949 qualifizieren würde, geschweige denn, dass er gewinnen würde, aber Milesia Pride überwand all diese Hindernisse und mehr. Ungelaufene Pferde aus ausländischer Zucht durften damals nur in der Top-Division starten, und so kam es, dass Milesia Pride am 6. November 1948 in Greyville über 1200 m in der Top-Division seinen ersten Rennauftritt hatte, als er noch zweijährig war und gegen ältere Pferde unplatziert blieb.
Es folgten vier weitere Starts, alle ohne Platzierung, bis es ihm am 12. März 1949 in Greyville gelang, einen vierten Platz über 1600 m zu erlaufen. Nach den „Juli“-Eintragungsregeln für ausländische Pferde musste er ein Rennen in der Top Division gewinnen, und das musste er bis April schaffen. Zwei Wochen später signalisierte er mit seinem zweiten Platz im King’s Cup Handicap, dass er es schaffen könnte. Am 9. April folgte ein Sieg in der Top Division in Greyville über 1800 m. Die Teilnahme von „July“ war nun sicher.
Es folgten zwei Platzierungen im Union Day Handicap (jetzt Greyville 1900) und ein weiterer Sieg in einem Sprint der Top Division über 1200 m, bevor er im Juli-Handicap von Durban 1949 antrat. Er wurde als 5/1 zweiter Favorit hinter Dizzy II ins Rennen geschickt, einem Pferd, das ihn im Union Day Handicap um 4 Längen geschlagen hatte. Diesmal war es jedoch anders, und er gewann das „July“ mit einem Vorsprung von 2 ¾ Längen. Mit 39 Monaten war er das jüngste Pferd, das ein Juli-Handicap der Nachkriegszeit gewonnen hatte. Sein 88-jähriger Besitzer, der sich gerade von einer schweren Krankheit erholt hatte, war von der Freude überwältigt und musste am Ende des Rennens zu einem Sitzplatz gebracht werden. Im „Juli“ war Milesia Pride angeschlagen und seine Teilnahme an den Champion Stakes 1949 einen Monat später war fraglich, aber er startete und gewann dieses Rennen souverän und zeigte, dass sein „Juli“-Sieg kein Zufall war.
Anfang 1950 reiste er ans Kap, um das Metropolitan Handicap zu bestreiten, enttäuschte aber mit nur einem zweiten Platz in einem Sprint der Top-Division bei vier Starts dort, einschließlich eines unplatzierten Versuchs im Metropolitan. Während dieser Kampagne verstarb sein Besitzer, und Milesia Pride rannte für seinen Nachlass. Als er nach Durban zurückkehrte, absolvierte er in der Vorbereitung auf den das July Handicap fünf Rennen, zumeist Sprints, gewann die WFA Ascot Stakes über 1600 m in Greyville, ein Rennen, das heute nicht mehr gelaufen wird, aber in jeder Hinsicht der Rising Sun Challenge von heute entspricht. Im „July“ von 1950 trug er 57 kg, doch er siegte knapp und schrieb sich zum zweiten Mal in die Siegerliste.
Daraufhin wurde beschlossen, einen dritten Sieg im Juli anzustreben, und Milesia Pride sah die Rennbahn für elf Monate nicht mehr, da er ausschließlich auf das große Rennen trainiert wurde. Obwohl er als Favorit in das große Rennen gestartet war, verließ ihn nun das Glück. Er wurde am Start behindert, fiel zu weit zurück und wurde mit knapp 2 Längen Rückstand auf die Siegerin Gay Jane Siebter, wobei er ihr 17 kg abnahm. Es folgte ein Versuch beim Gold Cup 1951, bei dem er unplatziert blieb. Er wurde dann erneut für einen Versuch im Juli 1952 zurückgestellt, wo er elf Monate später in den Ascot Stakes wieder auftauchte und einen dritten Sieg in diesem Rennen in Folge anstrebte. Es sollte nicht sein, er lief schlecht und landete im Hintertreffen. Zwei Wochen später wurde er aus dem „July“ zurückgezogen.
Die Verlockung eines dritten „Juli“-Sieges war zu groß, und er wurde für einen weiteren Versuch bei der Ausgabe 1953 im Training gehalten. Elf Monate später startete er in einem Sprint-Handicap als Vorbereitung auf das Rennen, in dem er nicht platziert war. Im großen July Handicap war er nur noch ein Schatten seiner selbst, lief schlecht und kam mit 15 Längen Rückstand als Siebzehnter ins Ziel. Man schickte ihn ins Gestüt, es stellte sich aber heraus, dass Milesia Pride dort nicht glücklich war. Er zeugte nur ein einziges Fohlen, wollte weiter laufen, sodass man ihn in einem leichten Training behielt. Dort verunglückte er und bekam keine Chance, seine Hengstkarriere weiter voranzutreiben, man munkelte außerdem, dass er so gut wie unfruchtbar war.
