Wenn man es genau betrachtet, dann konnte San Sebastian alles – sofern es Galopp betraf. Der vielseitige Fuchs wurde Im September 1995 auf der Jährlingsauktion bei Tattersalls versteigert und für 32.000 Guineas an Brian Grassick Bloodstock verkauft. Er ging in den Besitz von Ricardo Sanz über und wurde von Brian Grassicks Bruder Michael Grassick auf dem Curragh in Irland trainiert. Er stammt von Niniski ab, der 1979 das irische St. Leger und den Prix Royal-Oak gewann, bevor er selbst viele gute Steher brachte. San Sebastians Mutter Top of the League zeigte bescheidene Rennfähigkeiten und gewann bei dreizehn Starts ein kleines Rennen.
San Sebastian blieb bei seinen drei Starts als Zweijähriger im Jahr 1996 unplatziert. Im Jahr 1997 wurde San Sebastian in Handicap-Rennen eingesetzt. Nach einem neunten Platz in Tipperary wurde er in Downpatrick Vierter: In letzterem Rennen wurde er mit Scheuklappen ausgestattet und trug sie fortan in allen seinen folgenden Rennen. Eddie Ahern, der in den nächsten zwei Jahren zum Stammjockey des Pferdes wurde, übernahm den Ritt, als San Sebastian am 1. Juni in einem kleinen Rennen über elf Furlongs auf der Rennbahn von Sligo seinen ersten Erfolg verbuchte. San Sebastian gewann seine nächsten drei Rennen, zwar kleinere Rennen, doch sein Weg führte konstant aufwärts. Am 11. Oktober lief er in Cork mit fünf Längen Vorsprung vor seinen Konkurrenten ein. Bei seinem letzten Rennen des Jahres wurde er knapper Zweiter in einem Handicap mit dreißig Startern und man war sehr zufrieden mit ihm.
Bei seinem ersten Rennen als Vierjähriger überquerte San Sebastian am 13. April in einem Handicap die Ziellinie als Erster, wurde aber auf den zweiten Platz zurückgestuft, nachdem die Rennleitung entschieden hatte, dass er den Zweitplatzierten Archive Footage behindert hatte. Einen Monat später gelang ihm auf dem Clonmel Racecourse ein ungewöhnliches und unerwünschtes Doppel, als er zwar den ersten Platz belegte, aber disqualifiziert wurde, weil er das zweitplatzierte Pferd Black Queen behindert hatte. Anschließend gelang ihm dann endlich ein regulärer Sieg. Am 16. Juni 1998 wurde San Sebastian nach England zu den Ascot Stakes über zweieinhalb Meilen in Royal Ascot geschickt. Der von Ahern gerittene Hengst wurde mit einem Gewicht von 131 Pfund eingestuft und startete bei einer Quote von 16/1 gegen achtundzwanzig Gegner. Nachdem er am Ende des Feldes zurückgehalten worden war, machte er nach sechs Furlongs stetige Fortschritte, überholte auf der Zielgeraden den Favoriten Rainbow Frontier und zog davon, um mit vier Längen Vorsprung zu gewinnen.
Nachdem er acht seiner letzten neun Rennen als Erster beendet hatte, wurde San Sebastian bei seiner Rückkehr aus einer mehr als dreimonatigen Pause stark beachtet, als er am 3. Oktober den Prix du Cadran über 4000 Meter auf der Rennbahn von Longchamp bestritt. Auf weichem Boden wurde er Dritter hinter Invermark und Tiraaz und musste sich dem Sieger um viereinhalb Längen geschlagen geben. Ende des Monats ging San Sebastian als Favorit in das Cesarewitch-Rennen auf der Rennbahn von Newmarket, lief aber sehr schlecht und wurde Zwanzigster von neunundzwanzig Läufern. Auf die Frage nach einer Erklärung für das schlechte Abschneiden des Wallachs gaben Grassick und Ahern an, dass San Sebastian „die Auswirkungen einer langen Saison zu spüren bekam“.
