Pitman wuchs auf dem Bauernhof ihrer Familie in der Nähe von Hoby, Leicestershire, als eines von sieben Kindern auf. Sie das Reiten auf einem Pony „so jung, dass ihr das Reiten so selbstverständlich erschien wie das Gehen“. 1957 verließ sie die Dorfschule von Hoby und besuchte die Secondary School, verpasste allerdings eine Menge, als sie sich einen Schädelbruch zuzog. Ihr war eine Springstange auf den Kopf gefallen und die Verletzungen davon sollten ihr ein Leben lang Schwierigkeiten bereiten. Im Alter von 14 Jahren erhielt sie einen Wochenend- und Schulferienjob auf einer Rennbahn und verkündete ihrem Vater daraufhin, wenn sie nicht mit Pferden arbeiten dürfe, würde sie weglaufen und sich einem Zirkus anschließen. Das hatte wohl eine gewisse Wirkung.
Pitman verließ die Schule zwei Wochen vor ihrem 15. Geburtstag und nahm eine Stelle als Stallmädchen auf Brooksby Grange für einen Wochenlohn von 3 £, später wechselte sie nach Bishop’s Cleeve, wo sie durch einen filmreifen Unfall ihren späteren Ehemann kennenlernte. Eines Tages kehrte sie von einem Training auf der örtlichen Galoppbahn zurück, als ihr Pferd von einem Radfahrer erschreckt wurde, der zu schnell und auf der falschen Straßenseite um eine Kurve fuhr. Bei dem Radfahrer handelte es sich um den Jockey Richard Pitman. Zunächst mochte sie Pitman nicht, doch das wandelte sich schnell und mit neunzehn Jahren heiratete sie ihn. Zwei Söhne folgten und Pitman wurde Hausfrau. Aber aus dem Stall war sie nicht wegzukriegen.
Da das Ehepaar die Welt der Pferde vermisste, kauften sie im darauf folgenden Winter ein 24.000 m2 großes Grundstück mit Stallungen und einer Reithalle in Hinton Parva, um ein Pferderehazentrum zu eröffnen. Im Parva Stud lebte die Familie in einem ungeheizten Wohnwagen, doch die Tiere hatten es dort gut. Ende 1968 hatte Pitman 8 Pferde auf dem Hof. Mit Richards zweitem Platz beim Grand National 1969 konnten die Pitmans einen Bungalow auf dem Gelände in Auftrag geben, um dem Wohnwagen zu entkommen. Im Februar 1974 eines ihrer Pferde in einem Point-to-Point-Rennen einsetzen und es gewann sofort, sodass sie 1975 ihre Lizenz als Trainerin erwarb. Noch im selben Jahr gewann sie ihr nächstes Rennen. Die nächsten Jahre sollten turbulent werden, ihre Pferde gewannen auf der Bahn, doch privat lief einiges schief und sie ließ sich von Richard scheiden.
1983 sollte dann ihre große Stunde schlagen, als sie mit Corbiere, den zuhause alle nur Corky nannten, das Grand National gewann. Mit seinem Sieg war Pitman die erste Frau, die einen Grand-National-Sieger trainierte. 1993 stellte sie theoretisch auch den Sieger, als Esha Ness als Erster über die Ziellinie ging, das Grand National wurde jedoch in diesem Jahr für ungültig erklärt, weil die Jockeys trotz Fehlstarts voll ausritten. 1995 gelang es ihr dann endlich erneut mit Royal Athlete.
1999 zog Jenny Pitman sich aus der Öffentlichkeit zurück und übergab die Zügel an ihren Sohn Mark. Eine Krebserkrankung zwang sie nicht in die Knie, sie ist heute immer noch hin und wieder auf der Rennbahn anzutreffen und schreibt mittlerweile Bücher, natürlich mit Rennsportbezug.
