Bet Twice gehörte einem Syndikat von etwa drei Dutzend Personen, darunter die Baseballspieler Pete Rose und Garry Maddox. Sein Hauptaktionär war Robert Levy, der Besitzer des Atlantic City Race Course. Als Zweijähriger gewann Bet Twice die Laurel Futurity und Arlington-Washington Futurity Stakes sowie die Gruppe 2 Sapling Stakes.Man hatte also einen echten Kracher im Stall und wartete nun begierig auf die Dreijährigensaison. Allerdings stand da noch ein Top-Pferd im Weg. Zu Beginn seiner dreijährigen Saison gewann Bet Twice auf dem Weg zur Triple Crown die Fountain of Youth Stakes, doch im Run for the Roses lief es nicht. In diesem Jahr traf er auf eine Reihe von talentierten Pferden, darunter Gulch und Cryptoclearance. Am berühmtesten war jedoch seine Rivalität mit dem Gewinner des Kentucky Derbys und der Preakness Stakes, Alysheba.
Bet Twice und Alysheba kämpften bis zur Zielgeraden in einem Rennen, das viele als eines der nervzenzerfetzendsten Derbys aller Zeiten ansehen. Alysheba siegte mit einer halben Länge Vorsprung vor Bet Twice. Beide Hengste lagen fast zweieinhalb Längen vor dem Rest des Feldes. In den Preakness Stakes war Bet Twice als vierte Wahl bei 5-1 gelistet. Er kam gut weg und ging als Dritter in die erste Kurve. Er war mit den Führenden unterwegs, als er weit nach außen getrieben wurde. Auf der Zielgeraden übernahm der Hengst die Führung von Lookingforthebigone und Alysheba. In den letzten Momenten des Rennens holte Alysheba auf und Bet Twice verlor erneut – dieses Mal mit einer halben Länge. Auf den Plätzen drei und vier lagen Cryptoclearance und Gulch.
Anschließend drehte Bet Twice den Spieß in den Belmont Stakes um. Craig Perret war sein Reiter bei diesem Treffer und der Hengst gewann mit 14 Längen und verwehrte Alysheba die Triple Crown. Durch seinen Sieg in Belmont und seinen zweiten Platz in den Preakness Stakes und dem Kentucky Derby setzte er sich gegen Alysheba durch und erhielt den ersten $1.000.000 Chrysler Triple Crown Bonus als bester Dreijähriger in der Triple Crown-Serie.
Er trat neunmal gegen Alysheba an und besiegte ihn dreimal (Alysheba gewann viermal, während bei den anderen beiden Begegnungen keines der beiden Pferde gewann). So auch beim Haskell Invitational in Monmouth. Auch bei den Travers Stakes auf dem Saratoga Race Course lag er vor Alysheba, obwohl beide Pferde auf der schlammigen Strecke im Mittelfeld hinter Java Gold landeten.
Als Bet Twice vier Jahre alt war, nahmen seine Besitzer eine Einladung an, ihn in der ersten Erneuerung des 500.000 $ Gruppe 1 Pimlico Special Handicap in „Old Hilltop“ in Baltimore, Maryland, laufen zu lassen. Er ging in dieses Rennen mit einer Quote von 7:1 in einem Feld von sieben Gruppe-Siegern, darunter Cryptoclearance. Vor der berühmten „Clubhaus-Kurve“ auf dem Pimlico Race Course führte der Oaklawn Handicap-Sieger Lost Code das Feld an, gefolgt vom Lokalfavoriten Little Bold John und dem zweifachen Klassikersieger Alysheba. Dann, in der weiten Kurve, schlängelte sich Bet Twice durch den Verkehr und setzte sich zwischen die Pferde, um die Führung zu übernehmen. Auf der Zielgeraden driftete er ab und streifte Lost Code. Dann zog er davon und gewann mit einer 3/4 Länge. Die Zeit für das Gruppe 1-Rennen über 1 3/16 Meilen betrug 1:54 1/5. Das war das letzte Mal, dass er Alysheba schlug.
Nach einigen Platzierungen holte man ihn Ende seiner Vierjährigenkampagne ins Gestüt, wo er nur bis zu seinem zwölften Lebensjahr wirkte, bevor er pensioniert wurde. Mit 15 erkrankte er und musste schließlich erlöst werden.
