So richtig wusste man nicht, was man da eigentlich hatte, als mit Hill Prince ein braunes Fohlen in Hildenes Box purzelte. Sein Vater Princequillo hatte damals noch keine Jahrgänge auf der Bahn und man wusste nicht, wie er sich vererben würde. Das Hengstfohlen wurde auf dem Gestüt Meadow Farm seines Besitzers Christopher Chenery in der Nähe von Doswell, Virginia, geboren. Im Alter von zwei Jahren gewann Hill Prince sechs von sieben Rennen bei denen er aufgeboten wurde. Seine einzige Niederlage erlitt er, als er sich von einem schlechten Start bei den Sapling Stakes nicht erholte. Im September gewann er auf der Aqueduct Rennbahn die Cowdin Stakes und etablierte sich damit als einer der führenden Junghengste der Saison. Er kam vom letzten Platz auf einer tiefen Bahn und gewann mit zweieinhalb Längen Vorsprung vor Selector in einer Bahnrekordzeit von 1:16,6.
Von Beginn der Saison 1950 an galt Hill Prince als einer der Hauptanwärter auf die Triple Crown. Bei seinem Saisondebüt gewann er das Experimental Handicap No. 1 in Jamaica, was dazu führte, dass er zum Derby-Favoriten gegen Oil Capitol avancierte. Im Kentucky Derby, bei dem er mit Eddie Arcaro antrat, wurde Hill Prince Zweiter hinter Middleground. Eine Woche nach seiner Niederlage im Derby kehrte Hill Prince die Form von Middleground um, als er den Derby-Sieger in den Withers Stakes in Belmont um anderthalb Längen schlug. Nach diesem Sieg ging Hill Prince als Favorit in die Preakness Stakes und erzielte einen entscheidenden Sieg über Middleground, indem er sich auf der Zielgeraden absetzte und vor 30.000 Zuschauern mit fünf Längen Vorsprung vor „Texas Terror“ gewann. Im Suburban Handicap gegen ältere Pferde erlitt er Nasenbluten und konnte keine Akzente setzen. In den Belmont Stakes wehrte sich Hill Prince gegen sämtliche Kommandos seines Jockeys, pullte stark und wurde nur Siebter.
Im August trat Hill Prince im American Derby gegen ein Feld an, zu dem auch Your Host gehörte, und zeigte auf den letzten sechs Furlongs ein „blitzschnelles Tempo“, um mit eineinhalb Längen Vorsprung vor All Blue zu gewinnen. Im September gewann er das Jerome Handicap. Im Jockey Club Gold Cup über zwei Meilen in Belmont im Oktober untermauerte Hill Prince seine Position als bestes Pferd in Amerika, als er einen vier Längen langen Sieg über den in Irland gezüchteten Noor erzielte. Im November wurde Hill Prince nach Kalifornien geschickt, um dort im Thanksgiving Day Handicap gegen Your Host anzutreten, den er in einem Fotofinish vor 40.000 Fans besiegte. Hill Prince blieb für seine letzten beiden Starts des Jahres in Kalifornien: er wurde Dritter hinter Noor im Hollywood Gold Cup und gewann dann das Sunset Handicap. Am Ende der Saison wurde Hill Prince in allen drei großen Umfragen (Daily Racing Form, Thoroughbred Racing Association, Turf and Sport Digest) zum Pferd des Jahres gewählt.
Im Januar 1951 erlitt Hill Prince bei der Vorbereitung auf das Santa Anita Maturity eine Knochenabsplitterung und musste die ersten acht Monate der Saison aussetzen. Im September kehrte er zurück und wurde Dritter. Anschließend trug er das höchste Gewicht zu einem Fünf-Längen-Sieg im New York Handicap in Belmont. Im folgenden Monat konnte Hill Prince seinen Sieg im Jockey Club Gold Cup nicht wiederholen, das Siegen wollte nicht mehr klappen. Hill Princes Leistungen waren immer noch gut genug, um in den Umfragen der Daily Racing Form und der Thoroughbred Racing Association zum Handicap Horse of the Year 1951 gewählt zu werden. Die Auszeichnung des Turf and Sport Digest ging an Citation. Man holte ihn anschließend ins Gestüt, denn sein Bein machte wieder Probleme.
