Rock Sand war ein nobel gezogenes kleines, braunes Pferdchen, sogar Queen Victorias Pferdezucht befand sich in seinem Pedigree, ihr Deckhengst Sainfoinwar der Vater von Rock Er war auch das erste Fohlen von Roquebrune von St. Simon, die zwei Rennen gewann und eine Halbschwester zum Epsom-Oaks-Sieger Seabreeze war. Rock Sand bewegte sich in seinen langsamen Gangarten besonders schlecht: Wer das nicht kannte, nahm häufig an, dass er lahmte, wenn er vor seinen Rennen trabte oder oder nur leicht canterte Außerdem wurde er schon früh in seiner Karriere von einigen Beobachtern kritisiert, die ihn für zu klein hielten, um ein Derby-Sieger zu werden.
Als Zweijähriger begann Rock Sand seine Rennkarriere mit einem Sieg in den Bedford Stakes auf dem Newmarket Spring Meeting. Danach gewann er die Woodcote Stakes in Epsom, die Coventry Stakes in Royal Ascot, die Chesterfield Stakes in Newmarket am 17. Juli und die Champagne Stakes in Doncaster im September, jeweils geritten von dem Amerikaner Danny Maher. Am Ende des Sommers wurde er als der beste Zweijährige der Saison bezeichnet. Im Oktober erlitt er in Newmarket seine erste Niederlage, als er in den Middle Park Stakes als haushoher Favorit geschlagen wurde. Das Rennen gewann sein Stallgefährte Flotsam. Zwei Wochen gewann er jedoch wieder die Dewhurst Stakes. Als die Pferde in die Winterpause gingen, war Rock Sand 4/1-Favorit für das Derby des folgenden Jahres, während Flotsam die zweite Wahl war.
Bei seinem ersten Rennen als Dreijähriger gewann Rock Sand die Bennington Stakes, ein kleines Rennen auf dem Craven-Meeting in Newmarket. In den 2000 Guineas am 29. April startete er als 6/4-Favorit in einem Feld von elf Pferden. Mit dem amerikanischen Jockey Skeets Martin verfolgte er Flotsam in der Anfangsphase, bevor er kurz nach der Hälfte des Rennens in Führung ging und mit eineinhalb Längen Vorsprung vor Flotsam gewann. Die Zeitschrift Sportsman bemerkte, dass Rock Sand ein eher träger Hengst sei, der „nicht galoppiert, bis er dazu gezwungen wird. Das Derby in Epsom hatte ein Feld von sieben Startern, das kleinste des zwanzigsten Jahrhunderts. Rock Sand wurde von Danny Maher geritten und startete als Favorit mit einer Quote von 4/6 vor einer Menschenmenge, zu der auch der König und die Königin sowie der Prinz und die Prinzessin von Wales gehörten. Rock Sand startete schnell und übernahm einen frühen Vorsprung, bevor der royale Starter Mead ihn überholte. Doch Rock Sand holte sich die Führung wieder und behielt sie bis zum Schluss. Es war der erste von drei Derby-Siegen für Maher und der dritte Sieg eines amerikanischen Jockeys in Folge nach den Siegen von Lester Reiff 1901 und Skeets Martin 1902.
Rock Sand ließ seinem Derby-Sieg ein Rennen in Royal Ascot folgen, wo er die St. James’s Palace Stakes über eine Meile gegen drei „mäßige“ Gegner bei einer Quote von 1/10 gewann. Anschließend trat er zum ersten Mal gegen ältere Pferde an, als er für die Eclipse Stakes nach Sandown geschickt wurde. Rock Sand trat dort gegen den Derby-Sieger des Vorjahres, Ard Patrick, und die Stute Sceptre an. Das Rennen brachte somit „die drei besten Pferde Englands“ zusammen. Der König war unter den zahlreichen Zuschauern, die zum „Kampf der Giganten“ nach Sandown gekommen waren. Die Quoten beim Start waren 5/4 Rock Sand, 7/4 Sceptre und 5/1 Ard Patrick. Rock Sand kämpfte in der Anfangsphase mit Oriole um die Führung, wurde aber noch vor der Zielgeraden abgefangen und beendete das Rennen als Dritter. Am 9. September versuchte Rock Sand in Doncaster, im St. Leger die Triple Crown zu vervollständigen – nur vier Pferde stellten sich ihm entgegen und er schaffte es.
Rock Sands Verdienst von 22.633 £ im Jahr 1903 verhalf seinem Vater Sainfoin zu seiner besten Position als Zweiter in der Liste der führenden Vererber. Bei seinem Debüt als Vierjähriger lief Rock Sand im Juni im Coronation Cup erneut gegen Sceptre über die Derby-Bahn und -Distanz. In diesem Rennen kam es auch zum ersten Aufeinandertreffen zwischen Rock Sand und seinem Zeitgenossen Zinfandel, einem Hengst, dessen Einsätze in den Klassikern des Vorjahres durch den Tod seines Besitzers Colonel Harry McCalmont hinfällig geworden waren. Zinfandel gewann mit Leichtigkeit vor Sceptre, während Rock Sand Dritter wurde. Rock Sand ging Zinfandel für den Rest der Saison aus dem Weg und blieb in seinen restlichen fünf Rennen ungeschlagen. Mit einer Siegprämie von 19.719 Pfund war Rock Sand vor der Stute Pretty Polly das bestverdienende Pferd der britischen Saison.
