Trainiert von dem ehemaligen afroamerikanischen Jockey Billy Walker, startete Sir Barton seine Rennkarriere als Teil des Stalls von John E. Madden. Die ersten vier Starts seiner zweijährigen Saison ließen jedoch noch nicht die Geschwindigkeit und das Talent erkennen, das der junge Hengst in seinen Trainings bewies.Das Problem: Sir Barton war ein schwieriges Tier und es hieß, er hasse jeden Menschen, außer seinen Groom, Toots Thomson. Das machte sowohl das Training, als auch den Umgang mit ihm ziemlich schwierig. Im August 1918 wurde das Pferd für 10.000 US-Dollar an den kanadischen Geschäftsmann und freiwilligen Marinekommandanten J. K. L. Ross verkauft.
Trotz anfänglicher Erfolge suchte Ross nach Möglichkeiten, sein Rennstall auszubauen und sich noch stärker dem Rennsport zu widmen. Ross gab Sir Barton in die Hände des Trainers H. Guy Bedwell. Der Hengst absolvierte in diesem Jahr zwei weitere Starts und wurde bei seinem letzten Start, den Belmont Futurity 1918, Zweiter. Er zog sich eine Blutvergiftung zu, nachdem ein Stallkamerad ihn getreten hatte und dabei eine große Wunde an seinem linken Hinterbein verursachte. Bedwell kümmerte sich persönlich um ihn, so dass Sir Barton für den Rest des Jahres außer Gefecht gesetzt war.
Als Sir Barton das dritte Lebensjahr erreichte, begann seine Sternstunde. Im Jahr 1919 feierte er einen triumphalen Sieg nach dem anderen und krönte sich schließlich als erster Triple Crown Gewinner der USA. Der Rennsaisonauftakt erfolgte im berühmten Kentucky Derby, bei dem er sieglos an den Start ging – und doch als strahlender Sieger über die Linie kam. Mit sagenhaften fünf Längen, ein Start-Ziel-Sieg. Damals kamen die Triple Crown Rennen noch Schlag auf Schlag und nur drei Tage später ging es für Sir Barton nach Baltimore zu den Preakness Stakes. Doch auch hier zeigte Sir Barton kein Pardon mit seinen Gegnern und führte aus der Startmaschine heraus bis zum Ziel. Vier Längen nahm er dem Zweitplatzierten ab. Sein Belmont Stakes Sieg gelang ihm in Rekordzeit und damit war Sir Barton der erste Sieger der Triple Crown in Amerika.
Sir Barton erlitt jedoch mehrere Rückschläge. Trotz seines triumphalen Erfolgs sah er sich Verletzungen, Krankheiten und unerwarteten Niederlagen gegenüber. Als er sich den Dwyer Stakes und dem beeindruckenden Purchase gegenübersah, kämpfte er zwar verbissen, aber für einen Sieg kam er nicht in Frage. Er zeigte hervorragende Leistungen in Rennen wie dem Maryland Handicap, musste aber auch einige rätselhafte Niederlagen einstecken, unter anderem beim Autumn Handicap. Er beendete das Jahr mit 88.250 $ und lag damit knapp vor Man o‘ War, im Gewinnsummenrekord.
Als Vierjähriger gewann Sir Barton fünf seiner 12 Rennen. Im Saratoga Handicap schlug er Exterminator. Mit einem Gewicht von 133 Pfund stellte Sir Barton einen Weltrekord für 1+3⁄16 Meilen auf Dirt auf, als er am 28. August das Merchants and Citizens Handicap gewann. Sein Match-Rennen am 12. Oktober desselben Jahres gegen Man o‘ War im Kenilworth Park in Windsor, Ontario, Kanada, war allerdings nicht nach seinem Geschmack. Sir Barton, der während seiner gesamten Karriere unter Hufproblemen litt, war für den harten Untergrund von Kenilworth nicht gemacht und musste sich mit sieben Längen geschlagen geben. Nach einer glorreichen Rennkarriere führte der Weg von Sir Barton in die Zucht. Obwohl seine Nachkommen nicht immer im Rampenlicht standen, hinterließ er dennoch einen bleibenden Einfluss. 1937 starb Sir Barton an einer Kolik.
