Tipperary Tim wurde 1918 in Irland geboren, sein Züchter war J.J. Ryan. Tipperary Tims Vater der britische Cipango, seine Mutter Last Lot. Die für Cipango gezahlte Decktaxe betrug nur £3,5 (entspricht £153 im Jahr 2020). Tipperary Tim wurde nach dem örtlichen Marathonläufer Tim Crowe benannt und er wurde als Jährling für £50 (entspricht £2.349 im Jahr 2020) verkauft – und soll zudem einmal unentgeltlich den Besitzer gewechselt haben. Tipperary Tim ging in den Besitz von Harold Kenyon über.Er wurde in Shropshire von Joseph Dodd trainiert, der feststellte, dass der Wallach ein souveräner Springer war. Dummerweise war er, anderen Berichten zufolge, nur zu einem Tempo fähig, und zwar zu einem relativ langsamen.
Man erhoffte sich Besserung durch einen permanenten Luftröhrenschnitt. Tipperary Tim wurde ein Messingrohr auf halber Höhe seines Halses eingesetzt, um seine Atmung zu verbessern, doch schneller wurde er, laut Augenzeugen nicht. Er startete im November 1927 im Molyneux Steeplechase in Aintree, doch belegte er keinen besseren Platz. Anschließend wurde er im Alter von 10 Jahren für das Grand National 1928 gemeldet. Amateurjockey Bill Dutton, einem in Cambridge ausgebildeten Anwalt aus Chester, der seinen Beruf aufgegeben hatte, um sich dem Reitsport zu widmen, nahm im Sattel Platz. Tipperary Tim war ein 100:1-Außenseiter, und Dutton erinnerte sich später daran, dass ein Freund ihm vor dem Rennen gesagt hatte: „Du wirst nur gewinnen, wenn alle anderen fallen“.
1928 war das Feld mit 42 Läufern, die an den Start gingen, so groß wie nie zuvor. Der Boden war sehr schwer und es herrschte dichter Nebel. Nach drei Fehlstarts riss das Band und musste zunächst zusammengeknotet werden, bevor das Feld offiziell auf die Reise ging. In der ersten Runde verpatzte der Führende, einer der Favoriten, Easter Hero, den Canal Turn. Er sprang zu früh ab, kam auf dem Sprung auf und stürzte anschließend in den damals noch dahinterliegenden Graben. Die nächsten drei Pferde, Grokle, Darracq und Eagle’s Tail, wurden von Easter Hero zu Fall gebracht. Von den verbleibenden Läufern (22 blieben im Rennen) verweigerten weitere zwanzig den Sprung, da dahinter die Hölle los war. Der Rennhistoriker Reg Green bezeichnete die Massenkarambolage als „das Schlimmste, was je auf einer Rennbahn gesehen wurde“. Nur sieben Pferde konnten das Rennen fortsetzen, darunter Tipperary Tim, da Dutton einen weiten Weg über den Canal Turn eingeschlagen hatte. Wegen des Nebels bekam die Mehrheit der Zuschauer von dem Vorfall in Canal Turn nichts mit.
Beim zweiten Anlauf am Becher’s Brook waren nur noch fünf Pferde im Rennen. Billy Barton führte vor May King, Great Span, Tipperary Tim und Maguelonne. Maguelonne lag noch am ersten Hindernis nach Valentine’s Brook zurück, wo sie stürzte. May King stürzte kurz darauf, bevor Great Span seinen Sattel und den Reiter verlor, so dass nur noch Billy Barton, der mit einer Quote von 33:1 gestartet war, und Tipperary Tim übrig blieben.[Billy Barton hatte das Rennen über 2,5 Meilen (4,0 km) bis kurz vor dem letzten Hindernis angeführt, wo Tipperary Tim gleichzog. Der reiterlose Great Span befand sich zwischen den beiden und störte Billy Barton am letzten Hindernis, woraufhin dieser mit den Vorderbeinen hängenblieb und stürzte. Tipperary Tim ging einsam, mit einer Zeit von 10 Minuten 23,40 Sekunden, durchs Ziel, dicht gefolgt von dem reiterlosen Great Span. Billy Bartons Jockey war in der Zwischenzeit wieder aufgesessen und damit kam er mit Abstand als Zweiter und gleichzeitig als Letzter ins Ziel.
Mit nur zwei Pferden, die das Rennen beendeten, stellte das Grand National 1928 einen zweiten Rekord für die wenigsten Finisher auf. Tipperary Tim war das einzige Pferd, das das Rennen beendete, ohne zu stürzen oder seinen Reiter zu verlieren. Kenyon erhielt ein Preisgeld von 5.000 Sovereigns sowie einen Pokal im Wert von 2.000 Sovereigns. Tipperary Tim ging als einer der größten Außenseiter in die Geschichte des Grand Nationals ein. Der Erfolg des Wallachs führte zu größeren Teilnehmerfeldern bei den folgenden Grand Nationals. Dem Rennhistoriker T. H. Bird zufolge strebte „jeder, der einen Steeplechaser besaß, der laufen konnte, danach, das Grand National zu gewinnen“, was zu mehr Meldungen führte.
