With Approval hatte das grauweiße Fell seines Vaters geerbt, Caro, ein irischstämmiger Hengst, der in Frankreich Rennen bestritt und später in die Vereinigten Staaten importiert wurde. Caro stellte einen Kentucky Derby Sieger und eine Breeders’ Cup Siegerin, also galten auch With Approval berechtigte Hoffnungen. Seine Mutter stammte von Cool Mood, einer Northern Dancer Tochter, die von sich reden machte. With Approval rückte in den Rennstall ein und man war äußerst angetan von ihm. Sein Trainer, Roger Attfield war begeistert von dem Schimmel. Doch während des Trainings für sein erstes Rennen riss sich With Approval los und rannte in Richtung Stall, wobei er sich die Schulter verletzte, als er in die Scheune krachte.
Da Attfield davon ausging, dass sich der Hengst nicht schnell von der Verletzung erholen würde, nahm With Approval nicht an den prestigeträchtigen Coronation Futurity Stakes teil. Stattdessen gab er dem Pferd etwas mehr Zeit, und With Approval absolvierte seinen ersten Start auf Gras in Woodbine am 9. Oktober und gewann mit zwei Längen. Ein zweiter Sieg, dieses Mal in den Display Stakes rundeten seine Zweijährigensaison ab. Dreijährig ging es dann für With Approval im Gulfstream Park weiter, doch die Amerika-Kampagne war nicht von Erfolg gekrönt und man schickte ihn zurück nach Kanada, nach Woodbine – Ziel war die Queen’s Plate. With Approval wurde Zweiter – sehr zum Schrecken seines Trainers. Irgendetwas stimmte da nicht. Auch beim nächsten Start wurde er nur Zweiter. Auf Dirt war er schwierig zu reiten, so dass Donnie (Jockey Don Seymour) sehr schnell lernte, ganz spät zu gehen, weil With Approval ansonsten die Arbeit einstellte. Die Plate Trial Stakes am 25. Juni gewann er dann mit einem Kopf.
Die Queen’s Plate ist Kanadas prestigeträchtigstes Rennen für dreijährige Pferde und gleichzeitig die erste Etappe der kanadischen Triple Crown. In Anwesenheit von Königin Elizabeth, der Königinmutter, ging With Approval als Favorit in einem fünfzehnköpfigen Feld in das Rennen. Zu Beginn lag er im hinteren Teil des Feldes und wurde von anderen Pferden auf der Innenseite eingeklemmt. Auf der Gegengeraden machte er Boden gut, überholte die Führenden und lieferte sich auf der Zielgeraden ein Duell mit Most Valiant, das With Approval für sich entscheiden konnte. In der zweiten Etappe der kanadischen Triple Crown, den Prince of Wales Stakes auf der Fort Erie Rennbahn, war With Approval erneut der Favorit. Wie erwartet gab Domasca Dan das frühe Tempo vor, doch dieses Mal blieb With Approval viel näher am Tempo, um den Druck auf den Spitzenreiter aufrechtzuerhalten. Auf der Zielgeraden setzte sich Most Valiant, der an der Außenseite von With Approval gelaufen war, an die Innenseite und ging in Führung. With Approval marschierte daraufhin an der Außenseite los, und die drei Pferde lieferten sich ein Duell auf der Geraden. Domasca Dan ging wieder in Führung, aber With Approval kam immer näher und gewann am Ende mit einem Kopf Vorsprung. Sein Jockey sagte später, dass man ihn dringend beschäftigen musste, weil With Approval sonst die Aufmerksamkeit auf andere Dinge als das Laufen richtete.
Die Canadian Triple Crown war seit Canebora im Jahr 1963 nicht mehr gewonnen worden. Um das Interesse an der Rennserie zu steigern, lobte die Bank of Montreal 1989 eine Prämie von 1 Million Dollar für jedes Pferd aus, das die drei Rennen für sich entscheiden konnte. Attfield war optimistisch, was die Chancen von With Approval betraf, da er der Meinung war, dass der Hengst verbessern würde, wenn er von Dirt auf Gras wechselte, auf dem die Breeders‘ Stakes gelaufen werden. With Approval war in seinem ersten Rennen bereits einmal auf Gras gelaufen und hatte mit zwei Längen Vorsprung gewonnen. „Er hat super trainiert“, sagte Attfield. „Er ist in unglaublich guter Form. Er könnte nicht besser sein.“With Approval belohnte Attfields Zuversicht mit einem siebeneinhalb-Längen-Sieg in den Breeders‘ Stakes.
Anschließend musste With Approval jedoch erneut pausieren. Das tat seiner Popularität jedoch keinen Abbruch. Er wurde zum kanadischen Pferd des Jahres und zum Champion der Dreijährigen gekürt. Kinghaven Farms, Roger Attfield und Don Seymour erhielten außerdem Sovereign Awards für herausragende Besitzer/Züchter, Trainer und Jockeys. Mit vier Jahren stellte With Approval einen neuen Weltrekord von 2:10,26 für 1+3⁄8 Meilen auf Gras auf und gewann das Bowling Green Handicap. Außerdem wurde er 1990 Zweiter im Breeders‘ Cup Turf und in der Arlington Million. Im Jahr 1993 wurde With Approval in die Canadian Horse Racing Hall of Fame aufgenommen.
With Approval wurde nach der Saison 1990 aus dem Rennsport verabschiedet und zog in das Gestüt Live Oak in Florida. Im Jahr 2006 zog er nach Großbritannien um und verblieb dort bis 2010, als seine Alterszipperlein ihn einholten und er schließlich eingeschläfert wurde.
With Approval war in der Rennöffentlichkeit als „Cardiac Kid“ bekannt, da er in eine Reihe von knappen Endspurts seine Rennen gewonnen hatte. Seine Betreuer nannten ihn jedoch „Snoopy„: „Er war immer ein sehr neugieriges Pferd und liebte es, die ganze Zeit herumzustarren, daher der Spitzname ‚Snoopy'“, sagte Attfield in einem späteren Interview. „Er war einfach ein sehr neugieriges Pferd, und je mehr Jahre vergingen, desto mehr wurde er zu einem solchen Pferd. Um ihn von seinem Stall auf die Koppel zu bringen, mussten wir lange vorher aufbrechen, weil es ewig dauerte, mit ihm irgendwohin zu gehen. Alle hundert Meter wollte er anhalten und sich umschauen, und wenn man versuchte, weiterzugehen, wurde er richtig sauer.“
