Wollow – zusammengesetzt aus dem Namen seines Vaters (Hollow) und dem Anfangsbuchstaben seiner Mutter, Wichuraiana, sollte auf der Bahn ein großartiges Rennpferd werden. Der Braune bekam das jedoch nicht in die Wiege gelegt, seine Mutter war ziemlich talentlos auf der Bahn und Hollow hatte keine überragenden Nachkommen. Wichuraiana zeigte zwar wenig Renntalent, war aber gut gezogen, da sie eine Halbschwester des Goodwood-Cup-Siegers Exar war, und gehörte als Nachkomme der einflussreichen Black Ray zur gleichen Vollblutfamilie wie Mill Reef und Blushing Groom. Als Jährling wurde Wollow für 7.000 Guineas gekauft, Carlo d’Alessio hieß der neue Besitzer und der schickte Wollow zu Henry Cecil, der das Potenzial des Pferdes sofort erkannte.
Wollow war 1976 als Zweijähriger ungeschlagen. Er begann seine Karriere mit einem Sieg in einem Jungfernrennen über sechs Furlongs auf seiner Heimatbahn in Newmarket und wurde dann in eine höhere Distanz geschickt, wo er die Fitzroy House Stakes über sieben Furlongs gewann. Im September stieg er in der Klasse auf und gewann die Gruppe Zwei Champagne Stakes beim St. Leger-Meeting in Doncaster. Bei seinem letzten Start in dieser Saison kehrte er nach Newmarket zurück, wo er das prestigeträchtigste Rennen für Zweijährige, die Dewhurst Stakes über sieben Furlongs, gewann. Er gewann das Gruppe-1-Rennen in beeindruckender Weise und schlug bereits hochdekorierte Zweijährige. Im Free Handicap, einer Wertung der besten Zweijährigen der Saison, erhielt Wollow eine offizielle Wertung von 133, womit er mit einem Vorsprung von fünf Pfund das beste Pferd seiner Generation war.
Dreijährig begann Wollow seine Saison im April auf dem Newbury Racecourse in den Greenham Stakes, einem anerkannten Test für die 2000 Guineas. Er gewann das Rennen deutlich vor dem Sieger der July Stakes, Super Cavalier, und Gentilhombre wurde Dritter. Zwei Wochen später startete er als haushoher Favorit (1/1) in die 2000 Guineas gegen sechzehn Gegner. Unter dem Sattel des italienischen Jockeys Gianfranco Dettori übernahm er eine Viertelmeile vor dem Ziel die Führung und setzte sich in der Schlussphase mit eineinhalb Längen Vorsprung vor Vitiges durch. Seine Siegerzeit von 1:38,09 war die schnellste in diesem Rennen seit dem Sieg von Palestine im Jahr 1950. Nach dem Erfolg von Bolkonski im Jahr 1975 wurde d’Alessio durch den Sieg von Wollow zum ersten Besitzer seit 1834, der die 2000 Guineas in Folge gewann.
Wollow blieb danach in sechs Rennen ungeschlagen und ging im Juni in Epsom als 11/10-Favorit für das Derby an den Start, obwohl er über eine Distanz lief, die eine halbe Meile weiter war als alle seine bisherigen Rennen. Bei Tattenham Corner wurde er zwar gestört, doch das galt nicht als Ausrede für seinen fünften Platz. Irgendwie zündete er nicht. Seine Niederlage kostete die britischen Wettenden Berichten zufolge 7 Millionen Pfund. Im Juli wurde Wollow für die Eclipse Stakes über zehn Furlong in Sandown auf die gleiche Distanz gebracht. Er wurde Zweiter hinter dem französischen Hengst Trepan, erhielt aber den Sieg, als der Sieger positiv auf Theobromin, eine verbotene Substanz, getestet wurde. Ende des Monats konnte er einen weiteren Gruppe-1-Erfolg verbuchen, als er die Sussex Stakes über eine Meile in Goodwood gewann. Im August nahm Wollow in York an der fünften Auflage des Benson & Hedges Gold Cup teil, dem Rennen, das heute als International Stakes bekannt ist. Er zeigte eine seiner besten Leistungen und gewann aus einem Feld, zu dem auch die führenden französischen Pferde Crow und Trepan gehörten.
Bei seinem letzten Start konnte Wollow nicht mehr an seine Bestform anknüpfen, als er im Oktober in den Champion Stakes in Newmarket hinter Vitiges auf dem letzten Platz landete. Anschließend wurde er mit einem Wert von 1,2 Millionen Pfund als Deckhengst verkauft. Wollow wurde von Timeform mit einer Jahresbestnote von 132 bewertet: eine Bewertung von 130 gilt als Hinweis auf einen „überdurchschnittlichen“ Gruppe-1-Sieger. Doch im Gestüt tat sich Wollow nicht hervor. 1981 schickte man ihn nach Japan – ohne Nennenswerten Erfolg. 1997 wurde er in Rente geschickt.
