In einer Rennkarriere, die von Mai 1790 bis September 1791 dauerte und ausschließlich in Yorkshire stattfand, gewann Ambidexter zwei seiner acht Rennen, doch seine Geschichte bleibt nebulös. Ambidexter war ein brauner Hengst, das vom St.-Leger-Sieger von 1783, Phoenomenon, abstammte. Er stand mehrere Jahre lang als Hengst in Yorkshire, bevor er in die Vereinigten Staaten exportiert wurde, wo er 1798 starb. R. Hill zeichnete sich als Züchter aus und der Hengst war das vierte von zehn Fohlen von Manilla, einer Stute, die von Reverend Henry Goodricke gezogen wurde. Hill und Goodricke gehörten zu einer Gruppe von in Yorkshire ansässigen Besitzern und Züchtern, zu der auch Gilbert Crompton und Mr. Dealtry gehörten. Ambidexter lief in den Farben verschiedener Mitglieder der Gruppe. Manilla war eine wichtige Zuchtstute, zu deren weiteren Nachkommen Lounger, Imperatrix, Blacklock, Theodore, Teddington und Sir Hercules gehören
Als Dreijähriger hatte Ambidexter seinen ersten Auftritt am 19. Mai auf der Rennbahn von York, wo er im Besitz von Hill lief. Er gewann ein Zwei-Meilen-Match-Rennen um 200 Guineas gegen einen namenlosen Hengst im Besitz von Mr. Bethell. Bei seinen weiteren Rennen im Jahr 1790 wurde der Besitzer des Hengsts als Mr. Dealtry angegeben, scheinbar gaben sie Ambidexter ständig weiter. Im August sah man ihn das nächste Mal in York, wo er in einem Zwei-Meilen-Rennen Zweiter hinter Henry Pierses Schimmelstute Contessina wurde. Drei Tage später nahm er an einem Rennen über eineinviertel Meilen teil, das in mehreren Läufen ausgetragen wurde. Der Preis von 50 £ ging an das erste Pferd, das zweimal gewann. Mehrere Läufe waren damals durchaus üblich, auch ein Start nach nur wenigen Tagen über weite Distanzen keine Seltenheit.
Er ging als Favorit an den Start, wurde aber in beiden Läufen Fünfter hinter dem vierjährigen Grog von Mr. Witty. Am 28. September war Ambidexter eines von acht dreijährigen Pferden, die an den St. Leger Stakes über zwei Meilen auf der Rennbahn von Doncaster teilnahmen (ursprünglich waren es fünfzehn). Er startete mit einer Quote von 5/1 hinter den Mitfavoriten Spanker (im Besitz des Duke of Hamilton) und Partridge (im Besitz von Sir G. Armytage). Der von seinem Trainer George Searle gerittene Ambidexter gewann den Klassiker vor dem namenlosen braunen Hengst von Lord Archibald Hamilton, während Spanker Dritter wurde.
Nach seinem St.-Leger-Sieg betrat Ambidexter elf Monate lang nicht mehr die Rennbahn, bis er am 23. August 1791 in York wieder an den Start ging. Er ging als Favorit in ein Vier-Meilen-Rennen, wurde aber hinter Lord Foley’s Ratler Dritter. Eine Woche später trat Ambidexter zum ersten Mal in den Farben von Giles Crompton auf, als er in Chesterfield ein Rennen in mehreren Läufen bestritt. Er gewann den ersten Lauf, wurde aber in den beiden folgenden von Buzzard geschlagen, einem Fuchs im Besitz von Mr. Bullock. Am 13. September nahm Ambidexter an einem 50-Pfund-Rennen in Wakefield teil. Er wurde Zweiter im ersten Lauf und gewann den zweiten, wurde aber im entscheidenden Lauf von Pigeon, einer Stute, geschlagen.
Ambidexters letztes aufgezeichnetes Rennen war der Gold Cup in Doncaster am 28. September, ein Rennen, an dem vier Gewinner des St. Leger teilnahmen: Ambidexter, Young Traveller, Pewett und Spadille. Young Traveller gewann das Rennen vor Spadille, Contessina wurde Dritter, Ambidexter Vierter und Pewett Siebter. Danach verliert sich seine Spur. Ambidexter tauchte nie in den Listen der Hengste auf, deren Dienste im Rennkalender ausgeschrieben wurden, und er hat keine Nachkommen, die im Allgemeinen Zuchtbuch aufgeführt sind. Möglicherweise starb er eines natürlichen Todes oder wurde nach seinem letzten Rennen eingeschläfert. Es ist jedoch auch möglich, dass er kastriert und als Jagdpferd eingesetzt wurde. Sein Verbleib wurde nie geklärt.
