Der zweite Weltkrieg war noch nicht ganz zu Ende, da purzelte Halloween ins Stroh, ein unauffälliges Fohlen, aus einer unauffälligen Mutter. Sein Vater, Court Nez, war ein Nachkomme des Spitzenvererbers Dark Ronald und seine Mutter, My Blue Heaven, war eine Enkelin des St. Leger-Siegers von 1925, Solario, doch hatten sich beide in der Zucht bisher nicht hervorgetan. Halloween war ein kleiner brauner Wallach mit einem weißen Stern auf der Stirn. Und als der Krieg vorbei war, lernte Halloween den Ernst des Hunter-Lebens kennen. Der Hengst wurde von Captain R. B. Smalley für £90 gekauft und von ihm in Point-to-Points geritten. Halloween schlug sich dort außerordentlich gut, und man beschloss, es mit ihm in Chases zu versuchen. Bill Wightman wurde sein Trainer. Mit Smalley im Sattel erzielte Halloween im Frühjahr desselben Jahres fünf Siege bei ebenso vielen Starts. Sein Debüt gab er in Windsor, wo er die drei Meilen lange Foxhunters Trial Chase mit drei Längen Vorsprung gewann. Anschließend gewann er drei Rennen in Sandown und Worcester mit fünf, sechs und acht Längen, bevor er den Foxhunters Challenge Cup beim Cheltenham Festival gewann. Plötzlich sahen sich alle nach dem kleinen, schmächtigen Pferd mit dem Stern auf der Stirn um. Nach seinem Sieg wurde Halloween für £8000 an Contessa di Sant Elia verkauft.
Halloween wurde im Herbst 1951 nun vollständig für den National Hunt Sport genutzt. Er war jedoch ein eigenwilliger Kerl und reagierte nicht gut auf seine neuen Jockeys. In seinen ersten beiden Rennen in Hurst und Newbury ließ er sowohl Dick Francis als auch D. Dartnall das Gras kosten, bevor er wieder mit Captain Smalley zusammengebracht wurde, der das Pferd gut zu reiten verstand. Halloween und Smalley gewannen zwei Chases für Amateurreiter, bevor Wightman Fred Winter den Ritt anbot. Winter beriet sich mit Smalley und stellte fest, dass Halloween es hasste, von seinem Jockey zu viel Druck zu bekommen. Deshalb überließ Winter Halloween die Taktik, und das Paar gewann das Hurst Park Grand National Trial mit acht Längen Vorsprung. Da Winter das Pferd offensichtlich verstand, bot ihm Wightman einen Vorschuss von 250 £ an, um Halloween zu reiten.
Die Partnerschaft von Halloween und Winter brachte in der folgenden Saison sofortigen Erfolg. Halloween zeigte sich deutlich verbessert und begann seine Saison, indem er den hochkarätigen Chaser Galloway Braes im Grand Sefton Trial in Hurst Park mit zehn Längen besiegte. Einen Monat später gewann er das Cottage Rake Handicap Chase in Kempton und schlug dabei Air Wedding um vier Längen. Halloween war bereit für die King George VI Chase. Im Feld befanden sich unter anderem auch Mont Tremblant (der Gewinner des Cheltenham Gold Cup 1952) und weitere Top Pferde, doch Halloween war ein Kämpfer und als Mont Tremblant drohte, in Führung zu gehen, zeigte Halloween, was in ihm steckte und streckte sich über dem letzten Sprung, um das Rennen schließlich zu gewinnen.
Am Gold Cup nahmen viele Pferde aus der King George teil, darunter auch E.S.B., der später die berüchtigte Neuauflage des Grand National von 1956 gewinnen sollte. Halloween wurde im Ring von seinen größeren Konkurrenten in den Schatten gestellt, kam aber als Zweiter ins Ziel. Jockey Fred Winter brach sich das Bein und war für den größten Teil des Jahres außer Gefecht gesetzt. Ohne den Reiter, der ihn am besten kannte, gewann Halloween nur sein Debüt, indem er den ehemaligen Cheltenham Gold Cup-Sieger Cottage Rake (damals 14 Jahre alt) über zwei Meilen in Wincanton schlug. Im Herbst war Halloween wieder mit Fred Winter vereint und das genau rechtzeitig zur nächsten King George. Halloween gewann das Rennen mit sechs Längen Vorsprung vor Galloway Braes und war damit das erste Pferd, das zwei mal hintereinander die King George gewann. Der Gold Cup Triumph war ihm allerdings nicht vergönnt, er wurde wieder “nur” Zweiter.
In der nächsten Saison war der mittlerweile zum Wallach gemachte Halloween vom Pech verfolgt. Er verletzte sich, kam zurück – und verletzte sich erneut, sodass nicht viele Rennen zusammenkamen. Halloween lief bis 1957, nach einer Niederlage in Windsor stellte sich heraus, dass er an Herzproblemen litt und wurde daraufhin in Rente geschickt.
