Nicht mehr lang, dann werden in den USA das Kentucky Derby und die Kentucky Oaks entschieden, der Start der Triple Crown. Das ist auch der Grund, warum wir uns heute eine Kentucky Oaks-Siegerin herausgesucht haben: Goodbye Halo. Goodbye Halo wurde in Kentucky von Dr. William O. Reed gezogen. Reed war ein Pferdechirurg, der vor allem Bekanntheit erlangte, nachdem er Ruffian nach ihrem Zusammenbruch während des Match Race mit Foolish Pleasure operierte. Neben seiner Tätigkeit als Tierarzt züchtete Reed auf seiner Mare Haven Farm in der Nähe von Lexington. Goodbye Halo stammte von Halo, einem guten Turf-Runner, der 1974 das United Nations Handicap und drei weitere Stakes-Rennen gewann. Er ist Vater von 62 Stakes-Siegern, darunter Sunday Silence, Glorious Song, Devil’s Bag, Saint Ballado, Misty Gallore und Coup de Folie. Als Jährling wurde Goodbye Halo für 47.000 $ an Lion Crest Stable verkauft.
Goodbye Halo gewann ihr erstes Rennen, ein Maiden Special Weight im Belmont Park am 11. Oktober 1987, mit acht Längen. Nur sechs Tage später wurde sie von ihrem Trainer in den Frizette Stakes eingesetzt, wo sie Achte wurde. Trotz dieser Niederlage versuchte man es erneut und so gewann sie die Gruppe 1 Demoiselle Stakes. Nach ihrem Sieg in den Demoiselle Stakes verließ Goodbye Halo den Stall ihres ursprünglichen Trainers Jose Martin und wurde an die Westküste in den Stall von Charlie Whittingham geschickt. Goodbye Halos Trainer entschieden sich, den Breeders‘ Cup Juvenile Fillies auszulassen und sie zu den Hollywood Starlet Stakes zu schicken, die sie mit 3+1⁄2 Längen gewann. Bei der Wahl zum American Champion Two-Year-Old Filly wurde sie Zweite hinter der Breeders‘ Cup Juvenile Fillies-Siegerin Epitome.
Goodbye Halo begann ihre dreijährige Saison mit einem Sieg in den Gruppe 3 Santa Ynez Stakes am 3. Februar 1988. Niemand konnte sie stoppen. Sie lief eine Top-Zeit von 1:23 2⁄5 über sieben Furlongs. Am 20. Februar gewann sie auch die Las Virgenes Stakes, in denen sie den späteren Kentucky Derby-Sieger Winning Colors um einen Hals schlug. Am 13. März wurde sie Dritte in den Santa Anita Oaks vor Winning Colors – die Kentucky Oaks in Churchill Downs waren nur eine Formsache. Sie und ihre Stallgefährtin Jeanne Jones wurden als 0,9:1-Favoriten ins Rennen geschickt. Goodbye Halo gewann das Rennen schließlich vor Jeanne Jones und Willa on the Move wurde Dritte. Den Sommer 1988 verbrachte sie dann in New York. In den Gruppe 1 Mother Goose Stakes am 10. Juni pirschte sich Goodbye Halo von außen an die frühen Tempomacher heran, übernahm in der Zielgeraden die Führung und gewann mit 1+1⁄4 Längen Vorsprung vor dem 36:1-Longshot Make Change. Sie gewann auch die Coaching Club American Oaks und wurde Vierte in den Grade 1 Alabama Stakes.
Im Oktober wurde Goodbye Halo Dritte im Las Palmas Handicap, bevor sie für den Breeders‘ Cup Distaff zurück nach Churchill Downs kehrte. Sie wurde Dritte hinter dem ungeschlagenen Personal Ensign und dem Kentucky Derby-Sieger von 1988, Winning Colors. Sie beendete ihre Kampagne 1988 in Kalifornien mit einem zweiten Platz im Dahlia Handicap und einem fünften Platz in den Matriarch Stakes. Goodbye Halos vierjährige Saison begann mit Siegen in den El Encino Stakes und den La Cañada Stakes in Santa Anita. Zwei Wochen nach ihrem Sieg in La Cañada wurde sie Zweite im Santa Margarita Invitational Handicap. Auch ihre Sommerkampagne liest sich wie eine Aneinanderreihung aller Top-Rennen des Landes. Goodbye Halo beendete ihre Karriere mit einem sechsten Platz im Breeders‘ Cup Distaff, der damals im Gulfstream Park stattfand.
Im Januar 1990 wurde Goodbye Halo bei Keeneland January als Zuchtstute angeboten, wo sie für 2,1 Millionen Dollar von Morio Sakurai gekauft und anschließend nach Japan geschickt wurde. 1995 brachte Goodbye Halo King Halo zur Welt, der später ein japanischer Gruppe-1-Sieger und Vererber wurde. Er wurde von Dancing Brave gezeugt und gewann als Fünfjähriger das Takamatsunomiya Kinen. Als Deckhengst stellte der wiederum die Gruppe-1-Sieger Laurel Guerreiro und Kawakami Princess sowie Chateau Blanche, die Mutter von Equinox.