Limestone Lad sollte im Juni 1995 als dreijähriger Wallach bei Tattersalls Ireland zum Verkauf angeboten werden, wurde aber von der Auktion zurückgezogen, nachdem der Tierarzt festgestellt hatte, dass er einen abnormalen Herzschlag hatte. Glück im Unglück, wie sich später herausstellte, denn Limestone Lad blieb wo er war, und James Bowe gleichzeitig auch Trainer und Besitzer, mehr allerdings auf dem Papier. Der Betrieb umfasste zu dem Zeitpunkt Dutzende Rinder und Schafe, die Bowes Sohn Michael nebenher Limestone Lad ebenfalls betreute. Er brachte dem Pferd dennoch alles bei, was er wissen musste. Er erinnert sich: „Alles, was man ihm beibrachte, musste man langsam und vorsichtig tun – aber sobald er es verinnerlicht hatte, setzte er alles daran, das Gelernte umzusetzen. Er war so aufrichtig, alles, was er wollte, war, seinen Job gut zu machen.”
Limestone Lad begann seine Rennkarriere in Bumpers, doch erst am 27. Dezember konnte er seinen ersten Rennerfolg feiern. Michael Bowe erinnerte sich später: „Ich ahnte, dass wir etwas Aufregendes vor uns hatten, als er an diesem Tag gewann. Meine bleibende Erinnerung nach diesem Rennen ist, wie ich mit ihm grasen ging und, während im Hintergrund eine Band spielte. Sie spielten Perfect Day – und das war es auch.“ Im Januar 1998 wurde er Dritter in Navan. Bei seinem letzten Auftritt in einem Bumper führte der Wallach von Anfang an und gewann ein Rennen mit elf Teilnehmern in Naas, wobei er die Stute Our Meg um zweieinhalb Längen schlug. Limestone Lad wurde dann auf Hürden umgestellt und lief bis zum Ende der Saison sechs weitere Male. Bei seinem Debüt über Hürden wurde er Fünfter in Navan, dann Zweiter in Limerick und auf dem Clonmel Racecourse, bevor er im April Fünfter in Cork wurde. Später im selben Monat startete er bei einer Quote von 9/2 in einem Novice Hurdle über zweieinhalb Meilen auf schwerem Boden in Clonmel. Er führte von Anfang an und gewann mit neun Längen Vorsprung vor der Favoritin Almira.
In der National Hunt-Saison 1998/1999 begann Limestone Lad seine Kampagne mit drei aufeinanderfolgenden Siegen in Handicap-Hürdenrennen. Nachdem der Wallach im Januar in Naas Zweiter hinter Le Coudray geworden war, wurde James Bowe von der Presse ausgelacht, als er behauptete, Limestone Lad hätte gewonnen, wenn er nicht drei Tage lang nicht gearbeitet hätte, weil der Trainer auf einem Viehmarkt war. Danach ging es Schlag auf Schlag. Teilweise im Wochentakt gewann Limestone Lad seine Rennen, sodass man es zum Ende der Saison mit einem Gruppe 1 Rennen versuchen wollte. Das Punchestown Champion Hurdle, wo er gegen den zweifachen Champion Hurdler Istabraq antrat, was als eine „David-gegen-Goliath“-Aufgabe beschrieben wurde. Am Ende wurde Limestone Lad Dritter.
In der darauffolgenden Saison gewann Limestone Lad mit Shane McGovern als regelmäßigem Jockey acht Rennen und wurde dreimal Zweiter in einer Kampagne mit zwölf Rennen, in der er sich als führender Staying Hurdler etablierte. Limestone Lad konnte vor Jahresende noch zwei weitere Siege verbuchen: Am 11. Dezember besiegte er seinen alten Rivalen Le Coudray in einem Handicap in Navan um zwanzig Längen und gewann dann das Gruppe 2 Irish Christmas Hurdle. Im März 2000 wurde Limestone Lad zum ersten Mal nach England geschickt, um das Stayers‘ Hurdle über drei Meilen beim Cheltenham Festival zu bestreiten. Er startete als 3/1 zweiter Favorit hinter der Stute Lady Rebecca. Er kam nicht so gut ins Rennen wie in den meisten seiner vorherigen Rennen, und ging mit einem Vorsprung in die letzte Runde. Er sprang jedoch schlecht und verlor die Führung auf der Zielgeraden an Bacchanal und wurde mit einer Länge Rückstand Zweiter. Michael Bowe erklärte einem BBC-Journalisten, dass der Wallach schlecht auf die Reise von Irland reagiert und seit seiner Ankunft in Cheltenham weder gegessen noch getrunken hatte. Am Ende der Saison rangierte seine Popularität mit der von Istabraq und Danoli. Limestone Lad wechselte nun zu den Steeplechases, und machte dort auf sich aufmerksam. Nach der Gruppe 1 Drinmore Novice Chase in Fairyhous sagte Michael Bowe, dass das Pferd „sein Herz herausgerissen“ habe, gab aber zu, dass es „bei weitem nicht so sicher über Hindernisse springt wie über Hürden“, also kehrte Limestone Lad zurück zu den Hurdles.
Anfang 2001 gewann er das Bank of Ireland Hurdle in Naas, bevor er Boss Doyle mit dreieinhalb Längen schlug und im Februar zum zweiten Mal das Boyne Hurdle gewann. Er konnte nicht am Cheltenham Festival 2001 teilnehmen, da das Meeting wegen eines Ausbruchs der Maul- und Klauenseuche abgesagt wurde. Limestone Lad musste also ein weiteres Jahr warten, doch er nahm dabei noch einige Siege mit, um endlich den Cheltenham-Sieg zu erringen. Doch Pläne, das Stayers‘ Hurdle in Cheltenham zu bestreiten, mussten aufgegeben werden, nachdem sich der Wallach Ende des Monats bei einem Unfall auf der Koppel am Rücken verletzt hatte. Michael Bowen sagte: „Ich bin am Boden zerstört, dass wir es vielleicht nicht schaffen. Es tut mir leid für all die Menschen in der Gegend, die Reisen zum Festival gebucht haben.“
Limestone Lad begann seine letzte Saison. Am 1. Dezember trat Limestone Lad im Hatton’s Grace Hurdle gegen seinen alten Rivalen Ned Kelly sowie den Herald Champion Novice Hurdle-Sieger Scottish Memories an. Der von Barry Geraghty gerittene Limestone Lad führte vom Start weg, setzte sich kurz vor dem Ziel von seinen Konkurrenten ab und gewann das Rennen zum dritten Mal, wobei er Scottish Memories um acht Längen schlug. Am 13. März 2003 hatte Limestone Lad seinen letzten Auftritt auf der Rennbahn, als er zum zweiten Mal im Stayers‘ Hurdle in Cheltenham antrat. Seine Vorbereitung auf das Rennen war unterbrochen gewesen, nachdem er an einer Atemwegsinfektion gelitten hatte. Er startete als Mitfavorit mit dem französischen Wallach Baracouda und führte, bis kurz vor dem Ziel von Baracouda und Iris’s Gift überholt wurde. Angeblich war Limestone Lad damals regelrecht demotiviert und betrat auch nie wieder die Rennbahn.
Am Ende der National Hunt Saison 2002/2003 wurde Limestone Lad auf der Bowe’s Farm in Tipperary in Rente geschickt. Sein Besitzer und Züchter James Bowe starb 2009 im Alter von 77 Jahren, nachdem er zwei Jahre zuvor seine Trainingslizenz an Michael Bowe abgetreten hatte. Im Februar 2013 sagte Michael Bowe über Limestone Lad: „Er ist jetzt wahrscheinlich so gesund wie nie zuvor. Er genießt seinen wohlverdienten Ruhestand und manchmal würde man ihm am liebsten einen Sattel auf den Rücken legen.“
