Jim Day war ein eher ungewöhnlicher Trainer, denn er wusste nicht nur, wie man Rennpferde schnell macht, sondern auch, wie man Reitpferde top ausbildet. Er war nämlich Goldmedaillengewinner bei den Olympischen Spielen im Springreiten. Und dazu trainierte er eben auch noch aufsehenerregend schnelle Galopper – und wurde in die kanadische Hall of Fame aufgenommen. Unter anderem Regal Classic. Der von der Sam-Son Farm gezogene Hengst stammt von dem sehr erfolgreichen Vererber Vice Regent und aus der Sam-Son Farm-Stammstute No Class. No Class brachte neben Regal Classic auch die Sieger Classy ’n‘ Smart, Grey Classic und Sky Classic hervor.
Im Alter von zwei Jahren dominierte Regal Classic seine Gegner und gewann alle wichtigen Rennen seiner Altersklasse. Kein Wunder, dass man mit ihm 1987 nach Kalifornien zum Breeders‘ Cup Juvenile reiste. In Hollywood Park sollte er im Breeders’ Cup Juvenile antreten. Weit von hinten kommend, lag Regal Classic nach einer Viertelmeile an 11. Stelle, wurde dann aber im Finish eingekesselt und es dauerte lange, bis er freie Bahn hatte. Unter Jockey Dave Penna setzte sich der Hengst an der Innenbahn durch und machte sich an eine riesige Aufholjagd. Den Favoriten, Tejano, erreichte er noch, wurde aber nur Zweiter hinter dem Sieger Success Express. Seine Leistungen im Jahr 1987 brachten Regal Classic den Sovereign Award als Canadian Champion 2-Yr-Old-Colt ein.
Der Erzrivale von Regal Classic war jedoch ebenfalls ein Hengst der Sam-Son Farm: Regal Intention hieß. Regal Classic hatte ihn im Alter von zwei Jahren besiegt, als er die wichtigen Coronation Futurity Stakes gewann, und 1988 schlug ihn der dreijährige Regal Classic erneut in den Prince of Wales Stakes und den Marine Stakes. Als er in den Süden geschickt wurde, um an der Triple Crown-Serie in den Vereinigten Staaten teilzunehmen, wurde Regal Classic Dritter bei den Blue Grass Stakes, Fünfter beim Kentucky Derby und Sechster bei den Preakness Stakes. Für die kanadische Triple Crown kehrte er nach Kanada zurück und gewann das Vorbereitungsrennen, bevor er im prestigeträchtigsten Rennen Kanadas, der Queen’s Plate, Zweiter hinter Regal Intention wurde. Bei den Prince of Wales Stakes tauschten die beiden die Plätze, wobei Regal Classic den Sieg errang.
Regal Classic kehrte 1989 im Alter von vier Jahren in den Rennsport zurück. Seine besten Ergebnisse waren ein Sieg im Eclipse Handicap auf Woodbine in Toronto und ein zweiter Platz im Ben Ali Handicap auf dem Keeneland Race Course in Kentucky, doch man merkte, dass ihm die Spritzigkeit fehlte, die ihn vorher ausgezeichnet hatte. Man schickte ihn heim, ins Gestüt und als Deckhengst stellte Regal Classic die Stakes-Sieger Inish Glora, One Way Love, Classic Stamp und die Canadian Classic-Sieger Regal Discovery und Stephanotis sowie den australischen Kracher Regal Roller. Nachdem er mehrere Jahre bei McMahon of Saratoga Thoroughbreds, LLC in Saratoga Springs, New York, gestanden hatte, wurde er nach der Saison 2007 in Rente geschickt.
Anfang April 2012 traten bei ihm Koliksymptome auf. Bei der Untersuchung durch den Tierarzt wurde eine große pulsierende Masse im Rektalbereich festgestellt, und der Ultraschall ergab innere Blutungen, sodass man sich entschloss, sein Leiden zu beenden.
