Als Jährling wurde Sikeston auf dem Fasig-Tipton Kentucky Summer Yearling Sale versteigert und für 25.000 ging das Hengstfohlen in den Besitz des italienischen Unternehmers Luciano Gaucci’s Allevamento über. Bei John Dunlop im Training entwickelte sich der Hengst prächtig. Als Sohn von Lear Fan, der unter anderem Pferde wie Good Ba Ba brachte, war er prädestiniert für die großen Aufgaben. Und Sikeston enttäuschte nicht.
Sikeston gab sein Debüt in einem Maidenrennen in Newmarket. Er startete mit einer Quote von 16/1 und wurde Zweiter, zwei Längen geschlagen von dem von Henry Cecil trainierten Samoan. Anschließend wurde Sikeston erneut Zweiter, als er im Juli an den Start ging, ein dritter Platz folgte. Auf Wunsch des Besitzers ging Sikeston anschließend nach Italien, wo er das Gran Criterium (damals noch Gruppe 1) über 1600 Meter bestreiten sollte. Unter dem Sattel von Gianfranco Dettori (Der Vater von Frankie Dettori) gewann er mit acht Längen Vorsprung vor Lacbell und Star Shareef.
Bei seinem Debüt als Dreijähriger startete Sikeston am 15. April als 33/1-Außenseiter in den Greenham Stakes in Newbury und wurde nur Zehnter von zwölf. Fünfzehn Tage nach seinem schlechten Abschneiden in Newbury schickte man ihn erneut nach Italien, um am Premio Parioli in Rom teilzunehmen, bei dem er erneut von Dettori begleitet wurde. Nachdem er im hinteren Teil des neunzehnköpfigen Feldes blieb, übernahm er 100 Meter vor dem Ziel die Führung und gewann mit einer Länge Vorsprung vor dem Franzosen Lioubovnik. Im Mai bestritt er das Derby Italiano über 2400 Meter, blieb dort aber unplatziert. Doch zwischen Besitzer und Trainer gab es dahingehend einige Unstimmigkeiten.
Nach einer mehr als zehnmonatigen Pause kehrte Sikeston im April 1990 zum Gruppe-3-Rennen Premio Natale di Roma über 1600 Meter zurück. Auf schwerem Boden und mit Michael Roberts als Partner gewann er mit eineinhalb Längen Vorsprung. Hier zeigte sich eindeutig, dass Sikeston den langen Distanzen nicht gewachsen war, aber auf den kürzeren zu wahren Hochformen auflief. Außerdem mochte er weichen Boden, die meisten seiner Siege zuvor waren ihm auf eben solchem gelungen. Für sein zweites Rennen der Saison wurde er im August nach Frankreich zum Prix Jacques le Marois geschickt, wo er hinter Priolo unplatziert ins Ziel kam. Nach diesem Rennen kam es zum Trainerwechsel und Sikeston zog bei Clive Brittain in Newmarket, ein. September zeigte er seine bis dahin wohl beste Leistung bei den Phoenix Champion Stakes in Irland, bei denen er als 66/1-Außenseiter startete und mit einer halben Länge Rückstand auf Elmaamul Zweiter wurde. Im Oktober ging er allerdings in den Prix de l’Arc de Triomphe und in die Champion Stakes – blieb aber beide Male unplatziert.
Die letzten drei Rennen des Jahres 1990 bestritt Sikeston in Italien. Am 4. November gewann er mit fünf Längen Vorsprung vor Irgaim den Premio Ribot der Gruppe 2 über 1600 Meter auf schwerem Boden in Capannelle, und eine Woche später wurde er auf derselben Rennbahn Dritter hinter Legal Case. Bei seinem letzten Rennen des Jahres bestritt er in Mailand den Premio Vittorio di Capua Gruppe 1 über 1600 Meter. Drei Längen Vorsprung hatte er im Ziel auf seine Konkurrenten.
Sein viertes Jahr begann er mit einigen Platzierungen, im Ausland, bevor er nach Italien zurückkehrte. Im Premio Presidente della Repubblica über 2000 Meter auf schwerem Boden in Capannelle trat Sikeston gegen acht Gegner an. Nachdem er als Fünfter in die Zielgerade eingebogen war, übernahm er 400 Meter vor dem Ziel die Führung und gewann mit einer halben Länge Vorsprung vor Fleeting Wish. Nachdem er im Prix d’Ispahanin Chantilly am 2. Juni Sechster hinter Sanglamore geworden war, wurde Sikeston sechzehn Tage später nach Royal Ascot geschickt, wo er die Queen Anne Stakes (damals ein Gruppe-2-Rennen für Dreijährige) über die gerade Meile bestritt. In einem Feld mit neun Startern startete er als 9/1-Fünfter hinter Candy Glen, Bold Russian, Lord Charmer und Rami. Nachdem er den Führenden gefolgt war, setzte er sich auf der letzten Furlong an die Spitze und gewann mit einem Kopf Vorsprung vor Rami.
Am 13. Oktober versuchte Sikeston, seinen Erfolg von 1990 im Premio Vittorio di Capua zu wiederholen und hatte es auf schwerem Boden mit neun Gegnern zu tun. Er übernahm 300 Meter vor dem Ziel die Führung und baute einen deutlichen Vorsprung auf. Nachdem er im Premio Ribot von Misil geschlagen worden war, beendete Sikeston seine Fünfjährigen-Kampagne im Premio Roma den er ebenfalls gewann. Doch man entschied sich, den treuen Kämpfer noch ein Jahr im Rennstall zu belassen.
Bei seinen ersten beiden Starts als Sechsjähriger blieb Sikeston ohne Erfolg. Als das Pferd am 17. Mai in Rom den Premio Presidente della Repubblica gewinnen wollte, musste es sich sechs Konkurrenten stellen, darunter Lara’s Idea und der Sieger des Prix Jean Prat, Sillery. Nachdem er zu Beginn des Rennens von Robert zurückgehalten worden war, übernahm er auf den letzten 300 Metern die Führung und wehrte einen späten Angriff von Sillery ab, um mit einer halben Länge zu gewinnen. Sikestons Sieg war sein zehnter Sieg in einem Gruppe-Rennen und sein siebter auf Gruppe-1-Ebene.
In seinen nächsten beiden Rennen wurde Sikeston am 7. Juni in Rom Dritter hinter Misil im Premio Emilio Turati und neun Tage später erneut Dritter in den Queen Anne Stakes in Royal Ascot. Am 28. Juni lief er zum ersten Mal seit fast zwei Jahren in Irland, als er als 3/1 zweiter Favorit in die Gruppe 2 der Sea World International Stakes über eine Meile im Curragh startete. Mit einem Gewicht von 140 Pfund gewann er mit zwei Längen und einem Kopf Vorsprung vor Sure Sharp und Rami. Seine letzten beiden Rennen konnte der eisenharte Sikeston nicht mehr gewinnen und man holte ihn ins Gestüt. Doch der große Sprung als Vererber erfolgte nicht. Sikeston brachte einige unbedeutende Sieger, doch kein einziger Gruppe-Sieger. Seine letzten Fohlen wurden 2004 geboren.
