Nazi-Deutschland überfällt die Sowjetunion und man beschließt unter den Alliierten, dass die deutsche Bedrohung zuerst, noch vor den Japanern und Italien bekämpft werden muss (Germany first). Der Krieg auf dem Balkan nimmt seinen Lauf, als deutsche Truppen über Rumänien nach Bulgarien einmarschieren. Andernorts besetzt die Wehrmacht Athen, nachdem sie bei der Schlacht in den Thermopylen den Durchbruch erzielt hatte. Auch Kreta wird besetzt. Doch der Rennsport geht nicht nur ungebrochen in Deutschland weiter.
Am 20. März 1941 war Poet Prince eines von zehn Pferden, die an der sechzehnten Ausgabe des Cheltenham Gold Cups teilnahmen. David Sherbrooke hatte vor, das Pferd selbst zu reiten, verletzte sich jedoch bei einem Sturz am Vortag und überließ den Ritt Roger Burford. Der Sieger von 1940, Roman Hackle, war der Favorit vor Savon, während Poet Prince mit einer Quote von 7/2 die dritte Wahl war.Im Rennen verfolgte Poet Prince Red Rower, bevor er am letzten Hindernis die Führung übernahm. Beim Einlauf zog er davon und gewann mit drei Längen Vorsprung vor Savon, während Red Rower mit knappem Vorsprung Dritter wurde. Anschließend wurde es schwierig für den Gold Cup Sieger. Die National Hunt-Rennen in Großbritannien wurden ab September 1942 ausgesetzt. Das erste Cheltenham Festival seit drei Jahren fand 1945 statt, und Poet Prince, der nun von Fulke Walwyn trainiert wurde, kehrte zurück, um im Alter von dreizehn Jahren seinen dritten Gold Cup zu bestreiten. Er kam den größten Teil des Rennens sehr gut voran und sah zwei Hindernisse vor dem Ziel wie der sichere Sieger aus, doch dann begann er zu ermüden und fiel zurück, um hinter Red Rower den vierten Platz zu belegen.
1941 wurde bereits das Grand National abgesagt, denn Aintree wurde für die Truppen der Briten benötigt. Liverpool war kriegswichtig und so konnte das Grand National nicht stattfinden, im Gegensatz zum Cheltenham Festival, das 1941 noch ganz normal gelaufen wurde. Ein Grand National fand aber doch statt: Das Dixie’s Grand National in Carolina – Amerika.
Jimmy Jones, der Sohn des Trainers des von Whirlaway, erinnerte sich: „Whirlaway war ein Gewohnheitstier. Also schufen wir die Gewohnheiten, die wir von ihm wollten.“ Whirlaway galt als „schrullige“ Persönlichkeit. Der Hengst hatte die Angewohnheit, sich im letzten Teil seiner Rennen in die Mitte der Rennbahn zu verziehen und dadurch zu verlieren. In der Vorbereitung auf das Kentucky Derby war dies ein solches Problem, dass der Trainer Ben A. Jones dem Hengst einen Blinker über dem rechten Auge verpasste. In Whirlaways letztem Training vor dem Derby schnitt Jones ein kleines Loch in den Blinker, so dass das Pferd ein winziges Sichtfeld hatte. Jones positionierte sich zehn Fuß von der inneren Bande entfernt und wies den Jockey Eddie Arcaro an, das Pferd durch diese Lücke zu reiten. Whirlaway konnte seinen Trainer sehen, Arcaro konnte ihn auf einem geraden Weg halten, und Whirlaway gewann das Kentucky Derby mit dem Rekordvorsprung von 8 Längen.
In Epsom spürte man die Auswirkungen des Kriegs bereits, doch das Derby fand noch statt. Nur eben nicht in Epsom, sondern in Newmarket, weswegen das Rennen damals auch “The new Derby Stakes” hieß. Fred Darling sattelte fünf der zwanzig Läufer für das New Derby am 18. Juni, wobei Owen Tudor mit einer Quote von 25:1 zu den am wenigsten gefürchteten Pferden gehörte. Owen Tudor wurde von dem erfahrenen Jockey William „Billy“ Nevett aus dem Norden geritten, der von seinem Dienst als Gefreiter im Royal Army Ordnance Corps beurlaubt worden war, um das Pferd zu reiten. Obwohl die Zuschauerzahlen nicht mit denen von Epsom vergleichbar waren, waren schätzungsweise 50.000 Besucher anwesend, und die Einrichtungen in Newmarket waren für die große Zahl der Zuschauer unzureichend, so dass viele die Nacht im Freien verbrachten. Die Größe der Zuschauermenge rief auch Sicherheitsbedenken hervor, so dass die Royal Air Force fast ständig Patrouillenflüge in der Gegend durchführte. Zwei Furlongs vor dem Ziel war das Rennen noch offen, und die Pferde verteilten sich auf der breiten Newmarket-Geraden. Owen Tudor übernahm kurz darauf die Führung und gewann mit eineinhalb Längen Vorsprung vor seinem Stallgefährten Morogoro.
Der Letzte der legendären Viererserie von Schlenderhan war Magnat und noch hatte die SS sich das Gestüt nicht einverleibt (Allgäu sollte später unter SS Gestüt Schlenderhan an den Start gehen). Die Pressebegleitung war übertrieben patriotisch, die deutschen Truppen errangen Siege an allen Fronten und entsprechend gepriesen wurden auch die deutschen Dreijährigen, die nun auf das Geläuf kommen sollten. Alles Deutsche musste hervorgehoben werden, daher heiß das Derby nun auch Großer Deutschlandpreis der Dreijährigen. Magnat scherte sich nicht um die Presse, der hatte seinen eigenen Kopf und ließ seine Wetter zittern, nachdem er im Preis von Dahlwitz einfach stehengeblieben war oder Gerhard Streit einfach absetzte. George Arnull führte ihn seitdem nur noch zum Start. Aber Magnat war ein Kämpfer und setzte sich gegen Nuvolari durch, um kurz darauf bestechend den Großen Preis von Baden zu gewinnen. Eine Verletzung zwang ihn zur Ruhepause, seine Laune sank stetig und Vierjährig war er gar nicht mehr zu händeln, sodass man seine Rennkarriere beendete.
Als dominierender Dreijähriger im Frankreich des Krieges 1941 blieb Le Pacha ungeschlagen und gewann die wichtigsten Rennen seiner Altersklasse, den Prix du Jockey Club und den damaligen Grand Prix de Paris über 3.000 Meter. Nach diesen wichtigen Siegen besiegte er ältere Pferde und gewann den Prix de l’Arc de Triomphe, womit er das erste von nur zwei Pferden war, das alle drei klassischen französischen Rennen gewann. Die besten Ergebnisse von Le Pacha waren 1942 ein Sieg im Prix du Prince d’Orange und ein zweiter Platz hinter Djebel im Grand Prix de Saint-Cloud. Nachdem er in den Ruhestand getreten war, feierte er auf dem Gestüt Haras de Saint-Crespin des Prinzen Aly Khan in der Nähe von Le Mesnil-Mauger in der Basse-Normandie bescheidene Erfolge als Vererber.
Skiptons Cup-Erfolg von 1941 war umgeben von Dreizehnern. Er verließ die Startbox 13, trug die Nummer 13 und wurde durch seinen Sieg zum dreizehnten Pferd, das sich den Doppelerfolg Cup/Derby schnappte. Skipton setzte seine Erfolge zwei Jahre später fort und gewann 1943 den Caulfield Cup.
